Sosok Roberto Di Matteo menurut para petinggi klub sangat lah cocok dengan kondisi Chelsea saat ini. yang dimana Di Matteo terkenal dengan umpan-umapnya yang cantik dan akurat, tak lupa juga tendang keras yang dimilikinya. Di Mattio juga sempat merasakan kerasnya sepak bola Itlia disaat ini msih memperkuat S.S Lazio pada tahun 1996, setelah di rekut dari Chelsea pada tahun 1996, ia mendapatkan berbagai macam gelar di klub asal London ini seperti yang di ketahui oleh klikBCA Online.
Karirnya bersama The bLues sangatlah gemilang, terbukti ia mendapatkan berbagai macam trofi piala, diantaranya dua gelar piala FA, satu piala Liga Inggris, satu buah piala Winner UEFA dan satu piala Super Inggris. Di mattio juga sempat memperkuat skuad Gliazzuri Italya di ajang Euro 1996 dan piala duno 1998. dan ia berhasil mencetak dua buah gol selama 45 penampilanya bersama negri spagetti itu sperti yang dilansir oleh klikBCA Online. (GB)